Anken là hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có liên kết đôi C=C làm mất màu Brom và thuốc tím KMnO4. Các anken được ứng dụng nhiều trong công nghiệp tổng hợp polime và các hoá chất hữu cơ khác.

Bạn đang xem: Phản ứng cộng của anken


Trước đây các em đã được giới thiệu về Etilen CH2=CH2 đây chính là 1 trong những hợp chất trong dãy Anken. Vậy Anken là gì? có tính chất hoá học và tính chất vật lý đặc trưng nào? được điều chế và ứng dụng ra sao trong đời sống, chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken

1. Anken là gì?

- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n (n≥2).

- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH2=CH2

*
Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4

2. Tên gọi của AnKen (danh pháp)

• Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen

 Ví dụ: C3H6: propilen; C4H8: Butilen; C5H10 Pentilen

Tên thay thế: Gọi tên theo cách sau

+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi

+ Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.

 Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en

 Ví dụ:  

*
 : 2-metylbut-2-en

 CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-en 

II. Tính chất vật lý của Anken

- Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước.

- Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hoá học của Anken

- Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền (so với liên kết đơn σ) nên Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Anken phản ứng cộng hidro (Anken + H2)

 Anken + H2 

*
 Ankan

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Tổng quát: CnH2n + H2 → CnH2n+2

2. Anken phản ứng cộng hợp halogen (Cl2 , Br2)

- Etilen phản ứng với Clo

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl (1,2-đicloetan)

- Etilen làm mất màu dung dịch brom

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-đibrometan)

Tổng quát: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

* Nhận xét: Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2.

3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua

Anken + HCl

 CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

*- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ (clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon).

 CH3-CH=CH2 + HCl → 

*

Anken + HBr

 CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

* Lưu ý:

- Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.

- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

- Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.

- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

* Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

4. Anken cộng hợp H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)

- Phản ứng cộng hợp nước của Etilen:

 CH2=CH2 + H2O

*
 CH3-CH2-OH

- Các đồng đẳng của Etilen:

CH3-CH=CH2 + H2O →

*

* Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao.

5. Phản ứng trùng hợp của Anken

- Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

nCH2=CH2  (-CH­2–CH2-)n (Polietylen hay PE) 

nCH2=CH–CH3  (-CH2–CH(CH3)-)n (Polipropilen hay PP)

 - Sơ đồ phản ứng trùng hợp: nA  (B)n 

 - Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

6. Phản ứng oxi hoá của Anken

a) Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit. 

- Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím: Anken + KMnO4

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

Tổng quát: 

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

* Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

- Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO. 

CH2=CH2 + 1/2O2 

*
CH3CHO

b) Anken phản ứng cháy (Anken + O2)

- Phương trình tổng quát: CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O

* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.

IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken

1. Điều chế Anken

a) Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm

- Tách nước từ ancol etylic:

C2H5OH -H2SO4 đặc, ≥ 170C→ C2H4 + H2O

- Tổng quát: 

CnH2n+1OH -H2SO4 đặc, ≥ 170C→ CnH2n + H2O

b) Điều chế Anken trong công nghiệp

- Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

- Tách H2 khỏi ankan:

 CnH2n+2

*
 CnH2n + H­2

- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:

 CnH2n+1X + NaOH

*
 CnH2n + NaX + H2O

(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).

- Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):

 CnH2nX2 + Zn 

*
CnH2n + ZnBr2

- Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:

 CnH2n-2 + H2 → CnH2n

2. Ứng dụng của Anken

- Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

- Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.

- Etilen còn được dùng làm quả mau chín.

V. Bài tập về Anken

Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11: So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.

* Lời giải bài 1 trang 132 SGK Hóa 11:

- Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.

- Do đó về tính chất hóa học có phần khác với ankan (ankan có phản ứng thế là đặc trưng), anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.

Xem thêm: 20 Bộ Đề Kiểm Tra Học Kì 2 Hóa 8 Môn Hóa, 20 Bộ Đề Thi Hóa 8 Học Kì 2 Năm 2021

Ví dụ:

C2H4 + H2 

*
 C2H6

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

C2H4 + HBr → C2H5Br

- Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp, phản ứng làm mất màu dung dịch và thuốc tím.